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胍基化合物的制备方法

  • 分类:新闻中心
  • 作者:昊帆生物
  • 来源:
  • 发布时间:2021-02-04 09:22
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【概要描述】迄今为止,文献报道的胍基化合物制备方法越来越多,结构各异、生物活性也各有差别,有些反应研究已经取得了很好的成果,尤其在手性胍和杂环胍类衍生物的研究方面有一定的进展,使得胍基化合物在降血糖、治疗糖尿病等医药领域有独特的作用。

胍基化合物的制备方法

【概要描述】迄今为止,文献报道的胍基化合物制备方法越来越多,结构各异、生物活性也各有差别,有些反应研究已经取得了很好的成果,尤其在手性胍和杂环胍类衍生物的研究方面有一定的进展,使得胍基化合物在降血糖、治疗糖尿病等医药领域有独特的作用。

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胍基化合物

 

 

 

胍基化合物是一种很强的有机碱,通式如下:

由于胍具有很强的碱性PKa=13.6,质子化后得到一个中介的、非常稳定的胍鎓离子,在一般生理环境中它处于完全质子化状态,并能在较大pH值范围内保持正电性,正是这种特殊性使得胍基易于在配基与受体及酶与底物间通过氢键或静电作用形成特殊的相互作用。也正是胍基基团易于形成氢键、稳定性高及具有较强的生理活性,其在许多反应中被用作碱催化剂或辅助剂,使其广泛用于在化学及医药方面。值得注意的另一方面是在生命体中,鸟嘌呤及精氨酸中胍基官能团具有分子识别的特性,在DNA碱基配对及一些酶的活性中心起到重要作用,因而胍基化合物也成为生命科学的研究重点之一。

 

 

胍基化合物的制备

 

 

目前胍基化合物的合成多由胍盐通过烷基化、芳基化、酰化或与醛类、酯类、胺类缩合以制备胍醛树脂、酰胍、双胍等作为胍试剂,然后通过各式各样的胍试剂与胺反应而得到相应胍基化合物。使用酰基保护法制备胍试剂较多,酰基如烷氧羰基(Boc、Cbz)、三氟甲磺酰基(Tf)保护的胍试剂碱性降低,反应条件温和、产率高,同时极性减小、易于纯化。1998年,Goodman等用胍盐酸盐制备双保护胍,进而与三氟甲磺酸酐反应得到相应的三氟甲磺酰胍,反应式如下:

 

 

该类胍试剂稳定,可以进一步简单、有效的与胺反应来制备胍基化合物,收率一般都大于90%,反应通式如下:

 

 

2000年,Linton等从其它烷氧羰基保护的异硫氰酸酯制备硫脲,再与胺反应生成胍基化合物,产率在50-80%之间,反应式如下:

 

 

1994年Kozikowski等用双保护的胍试剂及1998年Goodman等用三保护的胍实现从醇到胍的转变,这一方法为精氨酸类似物合成开辟了新途径,且手性不受影响。反应式如下:

 

 

关于卤代烷制备胍基化合物合成较少,1997年,Vaidyanathan等以各种溴代烷制得相应胍,但该反应只适用于伯溴代烃,且产率一般,反应式如下:

 

 

同样杂环胍类化合物的合成报道也比较少,其利用烷基取代二元胺和带有-NCN基团的双官能团化合物氰亚胺二硫代碳酸二甲酯反应,氯仿或甲醇作溶剂制备杂环胍,反应式如下:

 

 

迄今为止,文献报道的胍基化合物制备方法越来越多,结构各异、生物活性也各有差别,有些反应研究已经取得了很好的成果,尤其在手性胍和杂环胍类衍生物的研究方面有一定的进展,使得胍基化合物在降血糖、治疗糖尿病等医药领域有独特的作用。

 

 

关于我们

 

 

苏州昊帆生物股份有限公司,成立于2003年,是一家为全球医药研发及原料药生产企业提供特色原料的江苏省高新技术企业。我们的产品主要应用于多肽、核苷酸和医药合成等领域,产品范围涵盖特色酰胺键构成缩合试剂、保护试剂、非天然氨基酸、抗体偶联药物用蛋白质交联剂、分子砌块等种类。我司可提供多种高品质胍试剂,欢迎来电垂询!

 

参考资料:
[1] Budavari,S.;Oneil,M.J.:Smith,A.;Hechelman,P.E:Kinneary, J.F.The Merck Index,12th Ed.,Merck&Co.; Inc.,NJ,1996,P.778.
[2] McAlpine,I.J.;Armstrong,R.W. Tetrahedron Lett.2000,41,1849.
[3] Katritzky,A.R.;Rogovoy,B.V.;Chassaing,C.;Vvedensky, V.J.Org.Chem.2000,65,8080.
[4] 杂环胍类衍生物的合成工艺研究[学位论文]2002.伊汀.浙江大学.
[5] 胍类化合物的制备及在有机合成中的应用[期刊论文].2002年第22卷第6期388-396.

 

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